Primeros libros
La primera piedra del Monasterio del Escorial fue colocada el 23 de Abril de 1563, y 21 años más tarde se colocaría la última: el 13 de Septiembre de 1584 (14 años después, también en un 13 de Septiembre -1598- fallecería el rey). Los primeros libros llegaron a El Escorial ya en 1565, seis años antes de que el edificio comenzara a ser habitado (junio de 1571).
El primer lote estaba compuesto de unos 42 libros, al parecer duplicados de los que había en palacio, y se depositaron en la sacristía de la villa de la Fresneda, para uso de los primeros monjes jerónimos. [La Fresneda, hoy llamada La Granjilla, fue pueblo antiguamente. La compró Felipe II en 21.822.227 maravedíes, en 1563, y en ella construyó un palacete, y una casa de recreo para los monjes de San Lorenzo, con estanque de riego y pesca, arboleda y flores. Está cercana a la villa de El Escorial].
Al año siguiente [1566] llegó una nueva remesa de libros, esta vez de mayor calidad, procedentes, como los anteriores, de la biblioteca particular del monarca. Entre ellos se encontraban algunos originales únicos, como el famoso "Códice Aureo", que contiene los evangelios en letras de oro; el célebre "Apocalipsis Figurado" de la Casa de Saboya; el que todavía hoy es el manuscrito más antiguo de la Biblioteca, el "De Baptismo", de San Agustín, que hasta el siglo XIX se creyó autógrafo; y unos "Evangelios griegos" que se atribuían a la pluma de San Juan Crisóstomo.
En los años siguientes siguió aumentando el número con nuevas donaciones reales, más algunos lotes de procedencias diversas, como la colección de libros del preceptor del príncipe Carlos, Honorato Juan, y algunos valiosos del arzobispo de Valencia, Martín de Ayala, de modo que a finales de 1568 se contabilizaban 1044 volúmenes, entre impresos y manuscritos.
Una vez creado el núcleo de la Biblioteca, el rey, en su empeño por lograr una Librería Nacional, que se fuera enriqueciendo aceleradamente con manuscritos e impresos de primera calidad, acudió a pedir consejo y logró implicar en su proyecto a eminentes hombres de la política y de las letras en España. Tres embajadores se distinguieron especialmente en la consolidación de los proyectos del rey fuera de nuestras fronteras: Diego Gómez de Silva desde Venecia, Francés de Álava desde Francia y Benito Arias Montano en Flandes, contaron entre sus cometidos diplomáticos con el compromiso de adquirir libros para la nueva biblioteca del rey. Dentro de España, el célebre humanista cordobés Ambrosio de Morales recibió el encargo de viajar por los antiguos reinos de León y de Galicia y el principado de Asturias en busca de códices valiosos. De este modo, cuando el 26 de junio de 1575 se levantó acta de la entrega de la librería a la comunidad de los jerónimos, había ya unos 4.000 volúmenes reunidos. Desde ese momento y durante más de un siglo, la biblioteca de El Escorial fue acogiendo entre sus fondos otras bibliotecas particulares, cada una de las cuáles era valiosa por sí misma.